Electrosynthese en une ou deux etapes de polythiophenes 3-substitues proprietes structurales et redox des polymeres obtenus

par MOHAMED MELLAH

Thèse de doctorat en Sciences et techniques

Sous la direction de JACQUES PERICHON.

Soutenue en 2001

à Paris 12 .

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  • Résumé

    Ce memoire est consacre a l'electrosynthese en une ou deux etapes de polythiophenes 3-substitues a partir des 2,5-dihalogenothiophenes correspondants par le procede a anode consommable. Le premier chapitre rappelle les proprietes, applications et voies d'acces aux polythiophenes. Le second chapitre decrit en premier lieu les methodes electrochimiques de fonctionnalisation du thiophene en position 3 qui ont ete utilisees. Les thiophenes 3-substitues obtenus sont ensuite bromes en position 2 et 5 selon une methode originale et quantitative. L'electrosynthese d'especes thienylzinc a partir des monomeres ainsi obtenus est realisee par le procede a anode consommable associe a une catalyse par des complexes de nickel. Le dernier chapitre est consacre a l'electropolymerisation en une etape catalysee par le nickel de 2,5-dihalogenothiophenes 3 substitues et a la polymerisation des intermediaires organozinciques catalysee par le palladium dans les conditions de negishi. Une etude electroanalytique preliminaire a permis de cerner en partie les mecanismes mis en jeu lors du procede d'electropolymerisation en une etape catalyse par le nickel. Du point de vue preparatif, les deux methodes permettent d'acceder aux polythiophenes avec une grande tolerance fonctionnelle. Le procede mettant en jeu des intermediaires organozinciques conduit a des polymeres regioreguliers. La plupart des polythiophenes prepares presentent en voltammetrie cyclique des processus de dopage p et n parfaitement definis. Ce travail ouvre la perspective d'acceder par ces methodes electrosynthetiques a une grande variete de systeme conjugues.

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Informations

  • Détails : 149 p.
  • Annexes : 150 ref.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Est Créteil Val de Marne. Service commun de la documentation. Section multidisciplinaire.
  • Disponible pour le PEB
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