Synthese d'analogues bioactifs de facteurs de nodulation des legumineuses

par NATHALIE RIVA GRENOUILLAT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-MARIE BEAU.

Soutenue en 2001

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Afin de mieux comprendre le mecanisme de reconnaissance des facteurs de nodulation par les legumineuses, evenement declencheur du processus de fixation de l'azote, une serie d'analogues des facteurs de nodulation associes a la luzerne et a la vesce a ete preparee. Ces analogues sont prepares en utilisant une methode chimioenzymatique, qui consiste a produire le squelette oligosaccharidique par des cellules e. Coli recombinantes et a venir fixer la chaine lipidique par voie chimique. Dans un premier temps, des analogues non hydrolysables par les amidases du sol ont ete synthetises en remplacant la fonction amide par une fonction amine. Les produits presentent une activite en nodulation, laissant penser qu'il ne se produit pas un clivage entre la chaine lipidique et le sucre lors du processus de reconnaissance. Cependant, la perte d'activite observee suggere que la fonction amide interagit d'une facon ou d'une autre avec un eventuel recepteur. Dans un deuxieme temps, nous nous sommes orientes vers une methode plus systematique pour l'etude du role de la structure de la chaine, en utilisant les reactions a multi-composants de type ugi ou passerini. Celles-ci feraient intervenir l'isonitrile du squelette oligosaccharidique, un aldehyde, un acide et, dans le cas de la reaction d'ugi, une amine. En faisant varier la nature de ces trois derniers composes, on devrait pouvoir arriver rapidement a un grand echantillonnage d'analogues. Les essais de couplage realises sur la glucosamine se sont reveles encourageants laissant prevoir la possible extrapolation au tetramere.

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Informations

  • Détails : 200 p.
  • Annexes : 115 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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