Synthese de quinoleines d'interet pharmacologique

par MOHAMED AKRAM FAKHFAKN

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Bruno Figadère.

Soutenue en 2001

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Ce travail decrit la synthese de quinoleines diversement substituees pour l'etude de leur relation structure-activite sur la co-infection vih-leishmaniose. La reaction d'addition regioselective de reactifs de grignard sur un sel de quinoleinium a ete mise au point conduisant a de nombreuses quinoleines 2-substituees. Une etude de syntheses paralleles a permis de preparer un melange de plusieurs 2-alkylquinoleines qui ont ensuite pu etre separees par chromatographie de partage centrifuge (cpc). Des reactions de type wittig ont egalement ete utilisees pour la preparation d'alcenylquinoleines differemment fonctionnalisees. Une nouvelle reaction de reduction de derives 1,1-dibromo-2-aryl-vinyliques en derives monobromes vinyliques par un reactif de grignard en presence de metaux de transition a ete developpee. Cette reaction peut etre suivie d'une reaction de couplage avec un autre reactif de grignard en procedure one pot pour conduire a des alcenes fonctionnalises. L'etude biologique in vitro de la majorite des produits synthetises, sur differentes pathologies parasitaires et retrovirales, a permis de mettre en evidence la relation structure-activite, et de proposer de nouveaux chefs-de file possedant a la fois une activite antiretrovirale et antiparasitaire.


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Informations

  • Détails : 220 p.
  • Annexes : 147 ref.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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