Synthese d'alcaloides cytotoxiques isoles d'eponges marines par macrocyclisation biomimetique : synthese totale de l'haliclamine a et approche de synthese de l'halitulin

par SOPHIE MICHELLIZA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Marazano.

Soutenue en 2001

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La premiere partie traite de la synthese de composes amino-3-alkylpyridines dont la chaine est aliphatique et insaturee. Ces derives 3-alkylpyridines sont presents dans de nombreux alcaloides isoles d'eponges marines et presentent des structures diverses et parfois complexes et originales. Afin d'etudier la macrocyclisation intramoleculaire d'un systeme bispyridinique, comme nous le proposons dans l'hypothese biogenetique pour la formation des produits de cette famille, nous nous sommes interesses dans un premier temps a la construction des chaines aliphatiques composantes de ce type d'alcaloide. Nous avons realise la synthese totale de l'haliclamine a, un autre alcaloide bistetrahydropyridinique extrait l'eponge haliclona sp. Et possedant une chaine carbonee insaturee. Cette synthese repose sur la chimie du thiophene pour la construction de la partie aliphatique et sur la macrocyclisation biomimetique via la reaction de zincke qui a ete developpee au laboratoire depuis quelques annees. Enfin, le dernier chapitre de ce travail concerne une approche de synthese de la partie polyaromatique de l'halitulin, un alcaloide marin presentant une forte activite cytotoxique. Dans le cadre d'une approche biomimetique, l'utilisation du malondialdehyde (derive provenant de la degradation des acides gras) est propose pour acceder au systeme aromatique de l'halitulin.


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Informations

  • Détails : 222 p.
  • Annexes : 119 ref.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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