Etude sur les radicaux azotes : applications a la synthese d'alcaloides amaryllidaceae

par XUAN HOANG CONG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 2001

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Tout au long de ce manuscrit, nous avons essaye d'illustrer le potentiel synthetique des radicaux amidyles en synthese organique. Basee sur la radicophilie du soufre, une nouvelle source de radicaux azotes (carbamyles, amidyles et surtout iminyles) a ete mise au point au laboratoire a partir de derives d'hydrazides. Cette approche generale repose sur l'attaque d'un radical stannyle ou carbone sur la liaison thiocarbonyle d'hydrazides qui se traduit par une rupture de la liaison azote-azote et la creation d'un radical azote. Le principal aspect de notre travail concerne l'application de cette nouvelle methode de production de radicaux amidyles a partir de precurseurs thiosemicarbazides a la cyclisation radicalaire tandem pour la construction d'heterocycles complexes. Au cours de cette these, nous avons montre qu'il etait possible de realiser cette cascade radicalaire a partir de radicaux amidyles se terminant sur un cycle aromatique. Cette etude nous a permis de mettre au point une methode efficace pour construire le squelette de la lycorine, un alcaloide de la famille des amaryllidaceae, possedant des proprietes biologiques interessantes. Cette methodologie a ete illustree a travers la synthese totale du ()--lycorane et d'autres analogues d'alcaloides appartenant a cette famille. Enfin, un des resultats les plus interessants dans cette etude sur les radicaux azotes est certainement la decouverte d'une voie d'acces aux radicaux amidyles avec l'initiateur, le peroxyde de dilauroyle. Cette derniere presente l'avantage de ne plus utiliser de metaux lourds et vient completer les methodes d'ores et deja existantes, tout en y apportant facilite de mise en uvre et purification.

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Informations

  • Détails : 288 p.
  • Annexes : 151 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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