Cyclisations radicalaires transannulaires. Acces aux familles des protoilludanes naturels et des triquinanes lineaires

par CHRISTOPHE AISSA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de MAX MALACRIA.

Soutenue en 2001

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Les reactions de cyclisations radicalaires constituent un outil puissant en synthese organique, particulierement lorsqu'elles sont combinees dans une cascade reactionnelle. La strategie biomimetique, developpee au laboratoire avec la synthese de l'epi-illudol, a ete etendue a un autre protoilludane naturel, l'armillol. Cette extension a egalement permis la decouverte d'un phenomene jusqu'ici inedit, un transfert 1,5 d'atome d'hydrogene entre deux positions vinyliques. La souplesse des cyclisations transannulaires a egalement offert un acces diastereoselectif au squelette d'un triquinane lineaire.


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Informations

  • Détails : 295 p.
  • Annexes : 243 ref.

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