Synthèse de fragments de dermatane sulfate

par Nadine Barroca

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Jean-Claude Jacquinet.

Soutenue en 2001

à Orléans .


  • Résumé

    Le dermatane sulfate (DS) est un protéoglycane omniprésent chez les êtres humains et dans le règne animal. Constitué par une répétition de motifs disaccharidiques comportant des unités d'acide L-idurique et de N-acétyl-D-galactosamine, le DS possède des propriétés anticoagulante et antithrombotique. Il serait également impliqué dans les phénomènes de reconnaissance cellulaire vis à vis des protéines membranaires des lymphocytes NK et serait responsable de la prolifération cellulaire lors de la cicatrisation par son action sur le facteur de croissance FGF-2. Nous avons envisagé la synthèse chimique de fragments de DS de taille et de degré de sulfatation parfaitement définis dans le but d'étudier les différents facteurs impliqués dans la biosynthèse de ce glycosaminoglycane (glycosyltransférase, sulfotransférase, etc. ). Dans un premier temps nous avons élaboré deux synthèses efficaces et reproductibles des unités monosaccharidiques L-ido et D-galacto, par épimérisation respective des positions 5 et 4. Ces synthons créés, nous avons dans un second temps déterminé des conditions opératoires efficaces pour créer des liaisons interglycosidiques 1,2-trans entre un donneur D-galactosamine et des accepteurs acide L-iduronique possédant la position 4 libre. Enfin, la réaction d'oxydation des unités L-ido à l'aide du réactif TEMPO a été réexaminée. Les modifications apportées aux conditions opératoires ont contribué à améliorer sensiblement les rendements obtenus. La voie de synthèse générale ainsi dégagée nous a permis de construire avec de bons rendements des fragments disaccharidiques de DS, et elle nous permet d'envisager la synthèse des fragments de taille supérieure.

  • Titre traduit

    Chemical syntheses of dermatan sulfate fragments


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Informations

  • Détails : 292 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 286-292

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2001-80
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