Synthèse et réactivité d'azépino[3,4-b]indol-1-ones diversement substituées en position 5

par Lidwine Chacun-Lefevre

Thèse de doctorat en Conception, synthèse, analyse et structure de composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Jean-Yves Mérour.

Soutenue en 2001

à Orléans .

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity of azepino[3,4-b]indol-1-ones diversely substituted in 5-position


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  • Résumé

    Les produits naturels issus du monde marin ne se sont développés que depuis une trentaine d'années. Une grande variété d'hétérocycles à structures originales avec des activités biologiques importantes a ainsi été décrite. Nous avons choisi de nous intéresser à des alcaloïdes marins présentant un squelette azépinopyrrole de type Hyménialdisine dans le but de synthétiser des dérivés analogues en série indolique, à savoir des azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Afin d'accéder à ces compose��s, nous avons envisagé une première stratégie de synthèse basée sur des réactions de couplage catalysées par le palladium (0), de type Stille ou Suzuki, sur le triflate obtenu à partir de l'azépino[3,4-b]indole-1,5-dione. Ainsi, nous avons pu accéder à un ensemble de dérivés d'azépino[3,4-b]indole-1-ones diversement substitués en position 5. Cependant pour introduire des motifs guanidine ou hydantoïne sur le sommet 5 de l'azépinoindole, nous avons dû envisager une nouvelle voie de synthèse à partir de l'acide 3-iodoindole-2-carboxylique mettant en jeu une réaction de cyclisation de type Heck, en présence de carbonate d'argent. En outre, au cours de ce travail, nous nous sommes intéressés à la formation de cycles lactamiques de grande taille accolés à l'indole via des réactions de métathèse catalysés par des complexes du ruthénium.

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Informations

  • Détails : 264 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 258-264

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2001-73
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