Synthèse et évaluation du potentiel anticancéreux d'hétérocycles apparentés aux thiazolocarbazoles

par Hadjila Chabane

Thèse de doctorat en Chimie organique. Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Thierry Besson et de Gérald Guillaumet.

Soutenue en 2001

à Orléans .

  • Titre traduit

    Synthesis and evaluation of potentiel anticancer of thiazolocarbazoles like heterocycles


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    De nombreux dérivés possédant un motif thiazole sont dotés de propriétés pharmacologiques diverses. Ainsi, un certain nombre d'alcaloïdes de la famille des pyridoacridines d'origine marine possèdent un fort potentiel anticancéreux. En se basant sur les résultats antérieurs obtenus au laboratoire, nos recherches se sont orientées vers la conception de composés hétérocycliques à sous structure thiazole afin de déterminer de nouvelles familles d'anticancéreux. La diversité des voies d'accès au motif thiazole via la chimie du chlorure de 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazolium a permis l'introduction du cycle thiazole sur différents squelettes tel que le carbazole, la fluorénone, l'anthraquinone, la fluoréne et le dibenzofurane. La fonction nitrile issue du réarrangement des N-arylimminodithiazoles en thiazoles s'est révélée très utile pour introduire de nouvelles fonctionnalisations, améliorant ainsi de manière significative l'activité antitumorale de ces dérivés. Dans la continuité de cette étude, nous avons préparé une série de composés bis-thiazolohétérocycles en réalisant la synthèse de dérivés bis thiazolofluorénone et de dérivés bis-benzothiazoliques à chaîne flexible de type méthane, éther, thioéther, cétone et amide. L'évaluation pharmacologique de ces composés montre que l'introduction d'un deuxième cycle thiazole favorise une meilleure cytotoxicité (< 1 ?M). Ces résultats ont permis de dégager les premières relations structures-activités pour ces systèmes et d'envisager des modifications structurales susceptibles d'accroître les applications pharmacologiques de ces composés.

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Informations

  • Détails : 211 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 200-205

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2001-65
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