Etude par modélisation moléculaire de dimères de cyclodextrines et de leurs complexes d'inclusion

par Pascal Bonnet

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Luc Morin-Allory.

Soutenue en 2001

à Orléans en cotutelle avec Barcelone .

  • Titre traduit

    Study of the cyclodextrin dimers and their inclusion complexes by molecular modeling


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Membres de la famille des molécules-cages, les cyclodextrines (CD) présentent une surface externe hydrophile et une cavité hydrophobe. Elles peuvent ainsi encapsuler un grand nombre de molécules organiques hydrophobes. Elles sont souvent utilisées en reconnaissance chirale des molécules invitées (guest) ou bien comme vecteurs ou stabilisateurs. Les complexes d'inclusion ont une stœchiométrie CD:guest 1:1 mais, suivant la taille de la molécule invitée, deux molécules de cyclodextrines (dimère) sont parfois nécessaires pour l'encapsuler complètement. Notre travail a été de déterminer l'orientation préférentielle des dimères de cyclodextrines et de connaître les interactions intermoléculaires responsables de cette dimérisation. Les différents dimères ont été étudiés grâce à des méthodes de mécanique et de dynamique moléculaire dans le videʺ et dans un milieu similaire à un milieu biologique, c'est à dire en présence de molécules d'eau. Ensuite, nous avons analysé les fondements de la stabilité et de la conformation d'un complexe d’inclusion formé par un dimère de ?-cyclodextrines incluant une structure hydrophobe sphérique : le fullerène ou C60. Nous avons été amené à réaliser une modification du champ de forces pour prendre en compte les spécificités du fullerène. Enfin, grâce à des résultats expérimentaux d'électrophorèse capillaire, nous avons reproduit puis analysé les possibilités d'énantiodifférenciation d'un complexe d'inclusion formé par un dimère de dérivés de ?-cyclodextrines neutres et anioniques incluant une molécule chirale: la benzoïne. Celle-ci étant asymétrique, il existe deux orientations possibles d'inclusion. Nous avons envisagé les différents complexes d'inclusion des dimères de dérivés de ?-cyclodextrines comme la ?-cyclodextrine triméthylée, la ?-cyclodextrine monosulfatée et la ?-cyclodextrine tétrasulfatée avec pour chaque complexe de stœchiométrie 2:1 les trois orientations différentes ainsi que les 2 orientations de chaque énantiomère de la benzoïne.

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Informations

  • Détails : 233 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 232-233

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2001-10
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