Polyheteropolyenes soufres et azotes en synthese heterocyclique

par CYRILLE LANDREAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN CLAUDE MESLIN.

Soutenue en 2001

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail est axe sur le developpement de nouvelles methodologies permettant l'acces a des heterocycles potentiellement biologiquement actifs. Le premier chapitre relate la preparation et l'utilisation d'enchainements 1-thia-3-azabutadienes portant en position 2 un groupement amino non substitue. Ces composes permettent d'acceder a des thiazoles mais aussi apres s-methylation a divers derives des pyrimidines, triazines et 1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxydes. Le second chapitre est consacre a la construction de systemes polycycliques par le biais de diazadienes heterocycliques, analogues des enchainements etudies precedemment. A partir de la 2-amino- 2-thiazoline, du 2-aminobenzothiazole et de la 2-amino-4,6,6-trimethyl-6h-1,3-thiazine, une large gamme d'heterocycles a ete synthetisee, comprenant des imidazo 2,1-bbenzothiazoles, des 4h-pyrimido2,1-bbenzothiazoles et des thiazolo3,2-b1,2,4 thiadiazine-1,1-dioxydes. Dans le troisieme chapitre, la n,n-bis(dimethylaminomethylene)thiouree, un synthon constitue de deux enchainements 1-thia-3-azabutadienes, est utilisee pour preparer divers bicycles appartenant aux familles des imidazo2,1-bthiazoles, des 5h-thiazolo3,2-apyrimidines, des 7h-imidazo2,1-b1,3thiazines et des 2h,6h-pyrimido2,1-b1,3thiazines. Le quatrieme chapitre decrit la preparation et l'application d'un synthon constitue d'un enchainement 1-thia-3-azabutadiene et d'un enchainement 1-thiabutadiene, le 4-dimethyl-amino-2-dimethylaminomethylenamino-1-thiabuta-1,3-diene. Des pyrrolo2,1-bthiazoles et des 2h-thiopyrano2,3-bpyridines ont ete obtenus par cette voie.


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Informations

  • Détails : 173 p.
  • Annexes : 143 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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