Allyletains gamma-oxygenes : synthese et utilisation pour l'elaboration de molecules polyhydroxylees

par FLORIAN FLIEGEL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Paul Quintard.

Soutenue en 2001

à Nantes .

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  • Résumé

    Parmi les grands modes de synthese des allyletains, celle des -alkoxyallyletains par substitution de vinyletains porteurs d'une fonction acetal allylique a l'aide de cyanocuprates d'alkyle en presence de trifluorure de bore a ete detaillee. L'influence de la configuration du vinyletain, de son degre de substitution et de la nature de la copule acetalique conduisent a proposer une substitution s n2 anti comme mecanisme preponderant. Les grandes tendances stereochimiques des reactions d'allylstannation sont ensuite discutees et l'addition du -benzyloxyallyltributyletain -tertiobutyle sur le cyclohexylidene glyceraldehyde est choisie comme reaction modele. Les adduits sont identifies par correlation avec les pentoses et l'analyse des bilans stereochimiques fait apparaitre un effet stereoconvergent pour l'aldehyde (r) avec l'allyletain (r) ainsi qu'une grande influence de la nature de l'acide de lewis, ce qui permet de suggerer des adaptations du systeme susceptibles d'accroitre la selectivite.

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Informations

  • Détails : 248 p.
  • Annexes : 280 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 01 NANT 2007
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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 01 NANT 2007
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