Synthèse et applications de furylcarbinols en chimie macro et glycohétérocyclique

par Yaya Soro

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 2001

à Lyon 1 , en partenariat avec École Doctorale de Chimie (Lyon) (autre partenaire) .

Le président du jury était Gérard Descotes.


  • Résumé

    L'hydrolyse et la déshydratation acido-catalysée de polysaccharides entraînent la formation de furfural ou d'hydroxyméthylfurfural. La synthèse de derivés hydroxyles et leur valorisation en macro et glycohétérocycles constituent un débouché actuel des matières premières d'origine végétale. D'abord la transformation en éthers insaturés, suivie d'une cyclisation inter ou intramoléculaire par métathèse, permet d'accéder à des macrohétérocycles complexant des cations de métaux alcalins. Selon une deuxième voie, la préparation de furylcarbinols suivie de la condensation avec un glycal donne accès à des furylglycosides 2,3- insaturés susceptibles de se transformer en polycycles oxygénés selon une réaction de cycloaddition intramoléculaire. Enfin l'obtention de furylglucosides α et β , suivie de leur photooxygenation conduit a des hydroxybutenolides. Par réduction, ceux-ci donnent les stéréoisomères tétraacétylés de la Renonculine ou par réaction pallado-catalysée, des γ-cétoesters précurseurs de γ-aminoacides glucosylés.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (191 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 164-170

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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