Nouvelles méthodes de couplage d'aromatiques

par Jwanro Hassan

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie

Sous la direction de Marc Lemaire.

Soutenue en 2001

à Lyon 1 , dans le cadre de École Doctorale de Chimie (Lyon) .

Le jury était composé de Marc Lemaire.


  • Résumé

    L'objectif de ces travaux présentés est la mise au point et le développement de nouvelles méthodes catalytiques de couplages d'aromatiques symétriques, dissymétrique et leur application à la synthèse de ploythiopènes régioréguliers. Nous avons réalisé avec succès la réaction de couplage symétrique à l'aide d'un système catalytique composé de Pd(OAc)2/n-Bu4NBr en présence d'une base. Un grand nombre de substrats portant différentes fonctions (groupement attracteurs -CN, -CHO, -NO2 et groupements donneurs -OCH3, -CH3) en position para, meta et même ortho ont été couplés. Dans le but de synthétiser des systèmes biaryles dissymétriques, une version croisée de cette réaction entre deux halogénures aryliques différents a été effectuée. Cette méthode a des applications générales pour la synthèse de produits dissymétriques à partir d'iodure d'aryle, de naphtalène et de broumure d'aryle, de thiopène. Cette procédure est efficace m^eme en présence de substituants en ortho. Une nouvelle méthode de polymérisation de type Heck a permis de synthétiser de façon rapide et avec de bons rendements des polythiopènes substitués régioréguliers. Nous avons ensuite développé une méthodologie pour la synthèse d'une oligithiopène (tétrathiényle). Cette méthodologie "pas-à-pas" est basée sur les réactions de type Heck et Ullmann. Cette procédure présent l'avantage d'aboutir à des oligothiopènes régioréguliers et monodisperses.


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  • Détails : 1 vol. (154 f.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [6] f.

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  • Cote : 2001LYO10051
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