Nouvelles méthodes de synthèse d'analogues de nucléosides

par Luc Billard

Thèse de doctorat en Chimie appliquée - Substances naturelles

Sous la direction de Pierre Krausz.

Soutenue en 2001

à Limoges , en partenariat avec Université de Limoges. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail porte sur la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse d'analogues de nucléosides. Nous décrivons dans la première partie, la synthèse de la thymidine à partir du 2-désoxy-D-ribose par condensation de la thymine silylé avec le 2-désoxy-D-érythro-pentofuranosyl-trichloroatimidate. Cette synthèse est effectuée en six étapes et seulement une purification avec un rendement global de 30% et une stéréosélectivité de l'ordre de 80 %. Dans la deuxième et la troisième partie,des analogues de nucléosides munis d'un bras espaceur entre la partie glucidique et la partie hétérocyclique sont synthétisés par glycosylation de la thymine hydoxyalkilée avec l'α-D-ribose 1,3,5-tribenzoate convenablement substitué puis désoxygénation ou par glycosylation directe par des sucres non protégés tels que le glucose, le xylose ou le 2-désoxy-D-ribose sous différentes conditions expérimentales (acide de Lewis,solvant,température). Tous les composés obtenus sant caractérisés par différentes méthode spectroscopiques. L'étude détaillée des sepctres RMN 1H et 13C a permis les différents épimères obtenus.

  • Titre traduit

    New methods of synthesis of nucleoside analogs


  • Résumé

    The aim of this work is to report new methods of synthesis of nucleoside analogs. . .

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Informations

  • Détails : 135 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Cote : 2001LIMO0045
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