Étude chimique et pharmacologique de Eudistoma bituminis et Cystodytes violatinctus, deux ascidies de Mayotte (océan Indien) : isolement d'alcaloi͏̈des à noyau pyridoacridine : analyse de la fraction lipidique

par Isabelle Viracaoundin

Thèse de doctorat en Chimie marine

Sous la direction de Maurice Aknin.

Soutenue en 2001

à La Réunion .


  • Résumé

    L'étude chimique de deux ascidies, Eudistoma bituminis et Cystodytes violatinctus (Polycitoridae) provenant de Mayotte (Archipel des Comores, océan Indien) a été entreprise. Plus spécifiquement, l'analyse de la composition en acides gras et en stérols de chaque ascidie ainsi que l'isolement et l'identification de cinq alcaloïdes ont été effectués à l'aide des techniques chromatographiques classiques (CC, CG, CG/MS, CLHP) et spectroscopiques (IR, UV, SM, RMN proton et carbone 13, DEPT, HMQC, HMBC). L'identification d'une quarantaine d'acides gras a été réalisée à l'aide des esters méthyliques et des dérivés pyrrolidides. Une très faible teneur en acides gras polyinsaturés a été décelée dans les deux ascidies de Mayotte, contrairement aux teneurs préalablement détectées dans les ascidies citées dans la littérature. De surcroît, un acide gras saturé inhabituel chez les ascidies, l'acide phytanique, est présent à hauteur de 16,5 % dans E. Bituminis et à l'état de traces dans C. Violatinctus. L'analyse de la composition stérolique a révélé la présence d'une série de stérols analogues delta 0/delta 5 et du rare gorgostérol dans les deux espèces d'ascidies. Cependant, E. Bituminis se distingue par la présence d'une série de stérols delta 5,8 rares, isolés pour la première fois dans des ascidies et représentant 25,8% de la composition stérolique. L'isolement des métabolites secondaires a principalement permis d'identifier cinq alcaloïdes dont l'un d'entre eux, la ségoline C, représente un composé nouvellement identifié. La stéréochimie de ce nouveau composé a été élucidée par dichroïsme circulaire et par calculs de mécanique moléculaire à partir du logiciel PC model. Une série de tests d'activités a été réalisée sur les extraits bruts de ces ascidies ainsi que sur les alcaloïdes isolés. L'étude de l'inhibition de la division cellulaire des œufs d'oursins a tout d'abord été réalisée. Ensuite, des tests de cytotoxicité sur la lignée cancéreuse humaine THP1 in vitro et des tests d'activité antimalarique sur des souches sensibles et résistantes à la chloroquine ont été effectués. Les résultats obtenus s'avèrent prometteurs et permettent d'envisager des tests in vivo sur les molécules isolées. [Résumé de l'auteur]


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Informations

  • Détails : 2 vol. (254, 116 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr. Glossaire

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  • Bibliothèque : Université de la Réunion (Saint-Denis). Service commun de la documentation. Droit-Lettres-Sciences humaines.
  • Disponible pour le PEB
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