Nouvelle approche générale et efficace de produits naturels possédant le squelette bicyclo[5,3,0]décane : applications synthétiques

par Yoann Coquerel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Deprés.

Soutenue en 2001

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

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  • Résumé

    La cycloaddition [2+2] du dichlorocétène sur les dérivés du cycloheptatriène, suivie d'une expansion de cycle au diazométhane et d'une déshydrohalogénation conduit de façon chimio-, régio- et stéréosélective à des dihydroazulénones substituées. Ces intermédiaires offrent une réactivité particulière vis-à-vis des nucléophiles et se révèlent être des synthons très puissants pour la synthèse totale efficace de nombreux produits naturels d'importance biologique possédant le squelette bicyclo[5,3,0] décane. Ainsi, les azulènes 1,4-diméthylazulène et guaiazulène, les guaianes 8-déoxytorilolone et 1-épi-8- déoxytorilolone, le guaianolide 6-déoxygeigerine, et beaucoup de leurs analogues ont pu être synthétisés. Cette voie de synthèse semble facilement applicable à d'autres familles importantes de produits naturels possédant le squelette bicyclo[5,3,0] décane. Au cours de ce travail, nous avons également approfondi la chimie des dérivés du complexe cycloheptatriène (tricarbonyl)fer, notamment pour la synthèse es dérivés du complexe cycloheptadiène(tricarbonyl)fer.


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  • Détails : 127 p.

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  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TS01/GRE1/0157
  • Bibliothèque : Service interétablissements de Documentation (Saint-Martin d'Hères, Isère). Bibliothèque universitaire de Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS01/GRE1/0157/D
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