Chimie et reactivite des hexahydropyrroloindolizines : application a la synthese des myrmicarines

par BABAR SAYAH GHASSEMI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yannick Vallée.

Soutenue en 2001

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Parmi les composes naturels ou synthetiques possedant des activites biologiques interessantes, les alcaloides tiennent une part importante. Recemment une nouvelle famille d'alcaloides bicycliques et oligocycliques, nommee myrmicarine, a ete isolee de glandes a poisons de fourmis d'afrique de type mirmicinae. La plupart de ces composes possedent en totalite ou en partie un motif hexahydropyrroloindolizine contenant un centre stereogene dont la configuration absolue n'est pas connue. Nous avons entrepris la synthese de ces alcaloides sous forme enantiopure. Dans un premier temps, suivant une strategie divergente basee sur des reactions de substitution electrophile regioselective sur un noyau pyrrolique nous avons synthetise un motif hexahydropyrroloindolizinone sous forme enantiopure, et par la suite les myrmicarines 217 et 215 (a et b). Dans un deuxieme temps, nous avons etudie la regioselectivite des reactions d'acylation de type vilsmeier-haack sur le tricycle quasi-symetrique hexahydropyrroloindolizine. Des conditions ideales ont ete mises au point permettant une substitution electrophile regiospecifique. Cette etude a ouvert une deuxieme voie d'acces aux myrmicarines 217 et 215 (a et b). Enfin nous avons propose deux voies d'acces a la myrmicarine 430 dont une est basee sur l'auto condensation des myrmicarines 215 (a et b) et pourrait etre assimilee a une synthese biomimetique de cet alcaloide.

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Informations

  • Détails : 195 p.
  • Annexes : 212 ref.

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  • Disponible pour le PEB
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