Chimie des nitrones application a la synthese de composes bio-actifs

par CHRISTELLE DAGONEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Noël Denis.

Soutenue en 2001

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Ce travail de these porte sur l'elaboration de methodes d'acces aux -aminoesters ,-satures et ,-dihydroxyles, a partir de nitrones. L'addition nucleophile de 3-lithiopropiolates d'alkyle sur ces dernieres constitue la reaction-clef des differentes strategies employees. Au cours de ce travail, nous avons mis au point une methode de synthese rapide et efficace de -aminoesters. L'application de cette strategie de synthese a la nitrone derivee du (s)-glyceraldehyde a permis d'acceder de facon stereoselective au (s)-vigabatrin, compose actif du sabril, medicament largement utilise dans la prevention des crises d'epilepsie. Nous avons ensuite developpe une voie de synthese efficace d'esters -(n-boc)amino-,-dihydroxyles, a partir de nitrones protegees par le groupement 2,4-dimethoxybenzyle. Son application nous a permis de realiser les premieres syntheses racemiques des chaines laterales des agents antitumoraux pm-94128 et y-05460m-a. Enfin, la derniere partie de ce travail de these a ete axee sur la synthese stereoselective de la partie diaminopentol de la zwittermycine a, un aminopolyol possedant d'importantes proprietes antibiotiques et antifongiques. Nous avons ainsi prepare trois diastereoisomeres, sous forme protegee, de cette partie diaminopentol.

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Informations

  • Détails : 223 p.
  • Annexes : 179 ref.

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  • Disponible pour le PEB
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