Valorisation du larixol en chimie fine applications a la synthese de drimanes et labdanes fonctionnalises

par BEATRICE LAGNEL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de CHRISTOPHE MORIN et de AEDE DEGROOT.

Soutenue en 2001

à Grenoble 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce travail vise a la valorisation en chimie fine d'une matiere premiere renouvelable de la biomasse, en l'occurence le larixol. Diterpene de la famille des labdanes, le larixol est aisement isole de l'oleoresine de meleze (larix decidua) dont il est un constituant important (> 10% en poids). Etant donnees sa structure et sa disponibilite, ce diterpene est apparu comme une matiere premiere appropriee pour la synthese de drimanes et labdanes fonctionnalises sur le cycle b et a cet effet la chimie du larixol a ete etudiee dans trois directions : 1) la transformation de la chaine laterale pour conduire a un derive du driman-11-al, intermediaire-clef qui a ete utilise dans la preparation de drimanes fonctionnalises (drimenol, uvidine c) et en particulier dans celle de l'albrassitriol, et de l'epi-albrassitriol dont ce sont les premieres syntheses, 2) la synthese d'un derive de l'ambrox fonctionnalise sur le cycle b : le 6-oxo-ambrox, et, 3) la preparation d'analogues tres simplifies de la forskoline pouvant presenter une interaction avec la proteine de transport des sucres d'une part et, d'autre part, l'obtention d'un intermediaire de type ziegler, pouvant donner acces a des analogues de la 1-deoxyforskoline.


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Informations

  • Détails : 211 p.
  • Annexes : 269 ref.

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