Synthèse d'α-monohalogénophosphonates par halogénation électrophile

par Bogdan Iorga

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Philippe Savignac.

Soutenue en 2001

à Palaiseau, Ecole Polytechnique .

  • Titre traduit

    Syntheses of a-monohalogenophosphonates by electrophilic halogenation


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    L'utilité des a-monohalogénophosphonates comme analogues des phosphates parents (les dérivés fluorés) ou comme intermédiaires en synthèse organique (les dérivés chlorés, bromés et iodés) est largement reconnue. Cependant, il n'existe à ce jour aucune méthode générale de synthèse de cette classe de composés, commune aux quatre halogènes. Après avoir passé en revue les méthodes connues de synthèse des phosphonates a-monohalogénés (chapitre I) et a-silylés (chapitre II), nous avons développé une procédure générale de monohalogénation électrophile, applicable aux quatre halogènes. Nous utilisons la protection intermédiaire de la position oc des phosphonates par une "agrafe silylée" afin d'isoler les a-monohalogénophosphonates à l'état pur et avec d'excellents rendements. L'extension de cette procédure en série asymétrique a donné des résultats très encourageants (chapitres Ill, IV et V). Le chapitre Vl décrit une méthode originale de synthèse du fluorométhylènediphosphonate de tétraéthyle, précurseur clé d'analogues phosphoniques biologiquement actifs de pyrophosphate et triphosphate, par autopiégeage du fluorodibromométhylphosphonate de diéthyle en présence de n-BuLi.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (201 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. 348 réf.

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