Etude de réactions d'estérification enzymatiques par des lipases : Application à la synthèse en deux étapes d'un triglycéride structuré, le 1,3-dicaprylyl-2-linoléylglycérol

par Pierrick Février

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Adrien Binet.

Soutenue en 2001

à Brest .


  • Résumé

    Les triglycérides structurés de type McLcMc avec en position sn-1 et sn-3 des acides gras à moyennes chaînes carbonées (Mc) et en position sn-2, un acide gras à longue chaîne carbonée saturée ou insaturée (Lc) présentent dans les domaines tant alimentaire que médical des propriétés très intéressantes. Les procédés de production de ces aliments santé les plus fréquemment utilisés aujourd'hui, appliquent les techniques chimiques. Cependant, la nécessité de la maîtrise d'un greffage spécifique sur le glycérol amène le développement de méthodes alternatives parmi lesquelles l'utilisation des lipases représente une solution séduisante. L'objectif de ce travail est donc de synthétiser en deux étapes enzymatiques, le triglycéride structuré, 1,3-dicaprylyl-2-linoléylglycérol nommé CLC (C : acide caprylique et L : acide linoléique). La première étape concerne la préparation du diglycéride 1,3-dicaprylylglycérol (1,3-dC). Celle-ci a tout d'abord fait l'objet d'une évaluation de l'activité catalytique d'estérification en milieu organique, de dix enzymes commerciales vis à vis de deux alcools, le propan-1-ol et le propan-2-ol. Les biocatalyseurs ainsi sélectionnés sont alors testés sur le propane-1,2-diol. Le rôle de la silice et l'influence de la nature du solvant sur les vitesses de réaction et sur le profil des esters générés, sont mis en avant. En appliquant la lipase immobilisée de Rhizomucor miehei, le 1,3-dC est ensuite obtenu par estérification entre le glycérol et l'acide caprylique avec un rendement maximum de 79%. Dans la deuxième étape, le 1,3-dC est utilisé pour la synthèse enzymatique du CLC. Le développement d'une méthode de suivi des produits formés par CLHP sur colonne à ions argent a permis une optimisation des conditions de la réaction. Le meilleur rendement en CLC a alors été obtenu avec la lipase immobilisée de Candida antarctica A par interestérification avec le linoléate de trifluoroéthyle en large excès, sans solvant et sous un courant d'azote.


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Informations

  • Détails : 119 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliographie p.112-119

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  • Bibliothèque : Université de Bretagne Occidentale. Service commun de la documentation Section Droit-Sciences-STAPS.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TBRC2001/35
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