Accrochage d'un ou deux C60 au tétrathiafulvalène (TTF) : accès à des assemblages propices à un transfert de charge ou à un transfert électronique intramoléculaire

par David Kreher

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Gorgues et de Javier Garin.

Soutenue en 2001

à Angers en cotutelle avec l'Universidad de Zaragoza (Espagne) .

  • Titre traduit

    New assemblies of one or two C60 to tetrathiafulvalene (TTF) : access to new adducts prone to induce charge transfer or intramolecular electron transfer


  • Pas de résumé disponible.

  • Titre traduit

    Unión de uno o dos C60 a tetratiafulvaleno (TTF) : access a aductos susceptibles de transferencia de carga o transferencia electrónica intramolecular


  • Résumé

    Les progrès dans la chimie covalente et supramoléculaire du C60 ont permis le développement d'architectures fonctionnalisées spectaculaires, ces nouveaux assemblages présentant des propriétés variées reliées directement à la présence de la sphère carbonée. En particulier, les systèmes de donneurs-pi sigma-liés au C60 sont une approche prometteuse dans la recherche de nouvelles propriétés électroniques et d'un possible transfert électronique intramoléculaire photoinduit. Dans le cadre de ce travail, nous avons synthétisé des dyades et polyades C60-(sigma-D)n ainsi qu'une nouvelle famille de triades C60-sigma-D-sigma-C60, utilisant le tétrathiafulvalène (TTF) comme donneur D. Dans ces assemblages moléculaires, le TTF se trouve lié de manière covalente à l'accepteur C60, par l'intermédiaire d'un espaceur rigide de type cyclohexène. Différentes stratégies synthétiques ont été considérées : i) par création du cœur TTF en fin de synthèse par couplage des 2-chalcogéno-1,3-dithioles ou sels de dithiolylium liés au C60, ii) par synthèse originale des bis et tetrakis(bromométhyl)TTF utilisés comme précurseurs. Ainsi, le greffage d'un ou plusieurs TTF à un ou deux C60 est réalisé en effectuant une cycloaddition de Diels-Alder entre le C60 et les diméthylidène[2H]TTF ou le tétraméthylidène[4H]TTF, les différentes stratégies de génération in situ de ces diènes étant décrites. Nos assemblages C60(TTF)n et C60-TTF-C60 sont caractérisés par les méthodes spectroscopiques usuelles (RMN, IR, UV-Vis, ) mais aussi par RPE couplée à l'électrochimie et par électrochimie (voltampérométrie cyclique notamment). De plus, les propriétés optiques non linéaires et photophysiques, ainsi que les résultats préliminaires obtenus après incorporation de ces systèmes dans des cellules photovoltaïques sont présentés.

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Informations

  • Détails : 342 f.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 329-342

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