Synthèse de récepteurs (poly)cyclo-bis-intercalants dérivés d'acridine

par Christelle Hénault

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Pierre Galy.

Soutenue en 2001

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    La reconnaissance moléculaire de substrats plans nécessite la préparation de molécules réceptrices constituées de sous unités planes complémentaires. Les molécules de colorants hétérocycliques interagissent avec les substrats plans par empilement ou, avec la double hélice des acides nucléiques, par intercalation entre les pairs de bases. Dans ce présent travail, nous nous sommes fixés comme objectif d'incorporer deux sous unité de ce type dans des systèmes macro(poly)cycliques appelés (poly)cyclo-bis-intercalants. Pour cela, des dérivés di-azotés et di-oxygénés symétriques d'acridinone et d'acridine ont été choisis comme motifs de base. Nous rapportons ici la préparation de plusieurs séries de ces composés tricycliques plans et leur utilisation comme synthons monomériques dans la construction de récepteurs artificiels de type (poly)cyclo-bis-intercalants de grande taille. Dans la première partie de ce travail, nous décrivons une synthèse efficace et générale de quelques membres d'une nouvelle classe de cyclo-bis-intercalants résultant du double de deux sous-unités acridone. Les structures dimériques macrocycliques sont obtenues via uns efficace condensation [2-2] entre les dérivés di-azotés et di-oxygénés de la -9(10h) acridinone et différents a, w-dichlorures d'acides linéaires à chaînes polyméthyléniques et à chînes oxopolyéthyléniques.

  • Titre traduit

    Synthesis of receptor (poly)cyclo-bis-intercalands based on acridine subunits.


  • Résumé

    The molecular recognition of planar substrates needs the preparation of receptors molecules built on planar bubunits. Heterocyclic dye molecules interact with planar substrates by stacking, or with double stranded nucleic acids by intercalation. In the previous work, our goal was to incorporate two subunits-type into macropolycyclic systems called (poly)cyclo-bis-intercalands. For this purpose, symmetrical diazoted and dioxygenated acridinone and acridine derivatives have been choosed as moieties units. We report here the preparation of several series of these tricyclic planar compounds and their use as monomeric synthons for building artificial (poly)cyclo-bis-intercalands receptors of large size. In the first part of this work, we describe a general synthesis of several members of a novel class of cyclo-bis-intercalands resulting from the double bridging of two acridinone-type subunits. Macrocyclic dimeric structures were readily obtained via the efficient [2-2] condensation between diazoted and dioxygenated derivatives acridinone and various linear polymethylenic and oxopolyethylenic a,w-dichlorides acids

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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.116-126

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