Synthèse de composés polygéniques fonctionnels. Application à la synthèse de buténolides, de 5H-pyrrol-2-ones et d'alpha-pyrones

par Séverine Rousset

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Duchêne.

Soutenue en 2000

à Tours .


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  • Résumé

    Les réactions d'hétérocyclisations intramoléculaires catalysées par les métaux constituent une approche efficace dans l'élaboration des hétérocycles fonctionnalisés qui présentent dans la plupart des cas des structures pyranones ou furanones. Ces hétérocycles, très souvent insaturés, sont des motifs très présents dans de nombreux produits naturels possédant des activités biologiques intéressantes. L'halolactonisation d'acides diénoïques conduit aux 5-iodo(ou bromo)methyl-5H-furan-2-ones. Ces produits de cyclisation subissent une réaction de déshydrohalogénation par le 1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-undéc-7-ène conduisant ainsi à des motifs ƴ-alkylidènes buténolides, le contrôle de la régio- et de la stéréosélectivité a suscité une attention toute particulière. La protection de la fonction acide carboxylique par le groupement tributylstannyle permet d'accéder, dans un premier temps, à des buténolides possédant une structure vinylétain exocyclique, puis de synthétiser de façon régiosélective soit des structures alkylidènes buténolides soit des pyran-2-ones par l'intermédiaire des tributylstannylacétylènes substitués. L'halolactonisation de diénamides de configuration 2Z, 4E conduit régiosélectivement aux ƴ-alkylidène-5H-pyrrol-2-ones. Le couplage des acides bêta-iodés-alpha,bêta-insaturés avec des allènes organostanniques a permis d'obtenir régiosélectivement des pyran-2-ones substituées en position 4, 5 et 6. La synthèse stéréo- et regiosélective de buténolides nous a également permis de synthètiser des homologues de molécules naturelles et notamment des dérivés retinoïdes.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (296 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury

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