Epoxydation asymetrique utilisant des quantites sous-stchiometriques de dioxiranes chiraux. Vers un intermediaire cle du diltiazem

par LAETITIA BOUERAT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ARLETTE SOLLADIE CAVALLO.

Soutenue en 2000

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese asymetrique du (2r,3s)-3-(4-methoxyphenyl)-glycidate de methyle 2, intermediaire cle dans la synthese du diltiazem utilise dans le traitement de l'hypertension et de l'angine de poitrine. Parmi les differentes voies de synthese envisagees (emploi d'hydroperoxyde de tertiobutyle, de sels d'oxaziridinium, de sels de sulfonium et de dioxiranes), l'utilisation de dioxiranes chiraux, derives de cetones -halogenes simples et faciles d'acces, ont conduit a des resultats prometteurs. Ces differents cetones -chlorees et -fluorees ont ete synthetisees en un petit nombre d'etapes (1 a 4) et entierement caracterisees. Au cours de la mise au point des conditions d'epoxydation, nous avons montre qu'une cetone conduit a une meilleure conversion et a une meilleure enantioselectivite lorsqu'elle presente un atome de fluor axial en position 2 et un substituant axial en position 5. Ainsi, en utilisant la 2-fluoro-2,5-dimethyl-5-phenylcyclohexanone 191 i enantiomeriquement pure, l'epoxyde 2 desire a ete prepare en une etape a partir de 3-(4-methoxyphenyl)-acrylate de methyle 6 avec une conversion de 90% et 66% d'exces enantiomerique. De plus la cetone 191 i utilisee en quantite sous-stoechiometrique est recyclable.

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Informations

  • Détails : 280 p.
  • Annexes : 146 ref.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
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