Biosynthese des isoprenoides : origine des protons du diphosphate d'isopentenyle dans la voie du 2-c-methyl-d-erythritol 4-phosphate

par LIONEL CHARON

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées. Sciences médicales

Sous la direction de Michel Rohmer.

Soutenue en 2000

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .

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  • Résumé

    Le diphosphate d'isopentenyle est le precurseur biologique de tous les isoprenoides. Contrairement a ce qui avait ete unanimement admis, l'acetate et le mevalonate ne sont pas les precurseurs universels des isoprenoides. Une nouvelle voie de metabolisme independante du mevalonate a ete mise en evidence chez les bacteries, les algues et les plantes superieures. Dans celle-ci, une condensation du pyruvate sur le glyceraldehyde 3-phosphate aboutit a la formation du 1-desoxy-d-xylulose 5-phosphate. Puis, a partir de ce dernier le 2-c-methyl-d-erythritol 4-phosphate est forme. Les etapes suivantes permettant l'obtention de l'ipp sont inconnues. Pour identifier de nouveaux intermediaires impliques dans cette voie de metabolisme, des experiences ont ete realisees chez e. Coli et z. Mobilis. Ces dernieres ont permis de determiner l'origine des atomes d'hydrogene de l'ipp et du dmapp a partir du mep. En effet, les atomes d'hydrogene des positions c-1, c-4, et c-5 de l'ipp proviennent des atomes d'hydrogene c-4, c-1 et c-5 du 2-c-methyl-d-erythritol 4-phosphate alors qu'au moins un des atomes d'hydrogene en c-2 de l'ipp provient du nadph et ceci quelle que soit la bacterie etudiee. Quant a la biosynthese du dmapp, celle ci est differente chez e. Coli et z. Mobilis. Chez e. Coli, l'atome d'hydrogene de la position c-2 du dmapp provient de la position c-3 du 2-c-methyl-d-erythritol 4-phosphate alors que dans le cas de z. Mobilis, l'atome d'hydrogene en c-2 du dmapp provient du nadph. L'incorporation du 1- 2h glucose dans les derives de bacteriohopanetetrol a permis d'emettre de nouvelles hypotheses concernant la biosynthese de la chaine laterale des biohopanoides. Les resultats ont permis de mettre en evidence que la nature de la reaction de couplage entre le groupe isopropyle du squelette hopane et du derive de d-pentose impliquerait un mecanisme monoelectronique faisant intervenir l'adenosylcobalamine. L'entite donneur de la chaine laterale serait le triphosphate d'adenosine. Ce resultat suggere que l'adenosylhopane serait le precurseur des biohopanoides. Cette experience a montre egalement que la partie glucosamine du glycoside de bacteriohopanetetrols pourrait etre synthetisee a partir du fructose et de la l-glutamine. La partie cyclitol de l'ether de bacteriohopanetetrol proviendrait d'un rearrangement intramoleculaire de la partie glucosamine du glycoside de bacteriohopanetetrol.


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Informations

  • Détails : 177 p.
  • Annexes : 148 ref.

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