Synthèse diastéréosélective de composés amidophosphorés : accès à des molécules biologiquement actives et à des ligands pour la catalyse asymétrique
par Géraldine Castelot-Deliencourt
Thèse de doctorat en Chimie
Sous la direction de Jean-Charles Quirion.
Soutenue en 2000
à Rouen .
- Synthèse chimique
- Synthèse asymétrique
- Phosphonamidate organique
- Phosphine organique
- Alkylation
- Métallation
- Addition Michael
- Aminoalcool
- Phosphonate organique
- Coordinat organique
- Catalyseur complexe
- Catalyse asymétrique
- Catalyse asymétrique
- Phosphore -- Composés organiques
- Métallation
- Réactions d'addition
mots clés
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Résumé
L'objectif de ce travail était de développer une nouvelle méthodologie de création de centre asymétrique en de l'atome de phosphore sur des composés amidophosphorés. Dans la première partie, nous nous sommes intéressés a des α-amidophosphonates. L'introduction du centre asymétrique a été envisagée par des réactions d'alkylation diastéréosélective en utilisant un aminoalcool comme copule chiral. Dans une seconde partie, notre étude s'est orientée sur des β-amidophosphonates et phosphines afin de développer une voie d'accès respectivement à des composés biologiquement actifs et à des ligands utilisables en catalyse asymétrique. La création du centre asymétrique sur ces composés a été envisagée soit par des réactions de métallation alkylation ou par des réactions d'addition 1,4- diastéréosélective en utilisant des aminoalcools ou des dérivés comme inducteur de la chiralité. Les premiers essais d'élimination des différentes copules chirales ont été aussi réalisés.
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