Etude de la fonctionnalisation du système benzo[c][2,7]naphtyridine par voie organométallique, en vue de l'obtention de molécules polyaromatiques biologiquement actives

par Guillaume Duvey

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Godard.

Soutenue en 2000

à Rouen .


  • Résumé

    Les alcaloïdes issus du milieu marin constituent depuis quelques années une source importante de molécules d'intérêt thérapeutique. Parmi eux, les composés polycycliques de la famille des pyridoacridines possèdent des propriétés biologiques particulièrement intéressantes, notamment dans le domaine anticancéreux. L'association des réactions de métallation d'hétérocycles π-déficitaires et des réactions de couplage croisé catalysées par les métaux de transition, a permis à notre laboratoire de synthétiser la structure benzo[c][2,7]naphtyridine diversement substituée. Cette structure tricyclique, commune aux pyridoacridines, constitue un synthon de choix pour l'accès à un grand nombre de ces molécules. Nous avons, dans un premier temps, étudié les possibilités de fonctionnalisation des sommets 4 et 5 de la benzo[c][2,7]naphtyridine par des groupements aryles et aroyles. La réaction d'aroylation s'est particulièrement prêtée à cette fonctionnalisation et nous a permis d'accéder rapidement à des analogues ouverts d'alcaloïdes pyridoacridiniques. Dans un second temps, nous avons montré que l'utilisation de ces fonctionnalisations permet d'accéder à des structures polycycliques à activité biologique potentielle. Ainsi, nous avons préparé un composé aromatique pentacyclique possédant la même structure carbonée que les pyridoacridines : la benzo[b]sampangine ; montrant que la réaction de cyclisation par voie radicalaire est une voie de synthèse adaptée à la préparation de composés de cette famille. Parallèlement à ce travail, la structure benzo[c][2,7]naphtyridine a été employée dans la préparation d'une nouvelle classe de composés présentant des propriétes antagonistes des récepteurs 5-HT 4.


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  • Détails : 1 vol. (268 p.)
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