Etude de la réactivite du (2E, 4E)-5-bromopenta-2,4-diénal. Application à la synthèse de produits naturels biologiquement actifs

par Dominique Castet

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérard Plé.

Soutenue en 2000

à Rouen .


  • Résumé

    L'obtention sélective de l'isomère (2E,4E) du 5-bromopenta-2,4-diénal, nous a permis d'envisager des synthèses efficaces de molécules naturelles aux propriétés biologiques reconnues. Dans une première partie de notre travail, la synthèse stéréocontrôlée de l'acide ostopanique, composé naturel connu pour ses propriétés anticancéreuses, a été effectuée en deux étapes à partir du (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-diénal avec un rendement global de 23%, ou en quatre étapes à partir du sulfonate de pyridinium commercial avec un rendement global de 13%. Dans une deuxième partie, le (2E,4E) du 5-bromopenta-2,4-diénal nous a permis d'accéder à un nouveau composé : le (2Z,4E,6E)-7-bromo-1,1-diéthoxyhepta-2,4,6-triène. A partir de cette nouvelle molécule, nous avons développé une stratégie de synthèse originale et stéréocontrôlée permettant un accès rapide aux esters méthyliques des leucotriènes LTB3 et LTB4. Les leucotriènes sont des composés naturels présents dans les leucocytes, jouant un rôle important dans les phénomènes inflammatoires et l'asthme. L'ester méthylique du LTB3 a été obtenu en quatre étapes à partir du (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-diénal avec un rendement global de 28 %, ou en six étapes à partir du sulfonate de pyridinium commercial, avec un rendement global de 15 %. En suivant la même stratégie, nous avons réalisé une synthèse formelle du LTB4. Dans une dernière partie, nous avons abordé l'étude de la synthèse asymétrique des esters méthyliques du LTB3 et du LTB4.


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  • Détails : 1 vol. (144 p.)
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  • Cote : 00/ROUE/S031
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