Nouvelles familles de pseudopeptides incluant une unite hydrazinoglycine n -substituee. Synthese, mise en evidence d'une structure secondaire dans le cas des oligomeres (foldameres). Perspectives d'evaluation dans le domaine peptidomimetique

par ARNAUD CHEGUILLAUME

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Le Grel.

Soutenue en 2000

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    L'objectif de ce travail est la synthese et l'etude de nouveaux pseudopeptides hybrides et oligomeres pseudopeptidiques incorporant une ou plusieurs unite(s) hydrazinoglycine(s) n -substituee(s). Dans un premier temps nous rappelons les travaux de la litterature se rapportant a l'etude des oligomeres pseudopeptidiques les plus proches de nos composes. La synthese des hydrazinoazapeptoides selon une methode sous-monomerique est ensuite decrite. Basee sur la chimie des hydrazines, cette methode de synthese permet de preparer ces pseudopeptides en introduisant aisement des chaines laterales de nature variee au niveau des residus hydrazinoglycines n -substituees qui sont associes a un motif azaaminoester. Nous presentons ensuite la synthese des monomeres hydrazinoglycines esters n -substitues n -proteges et de leurs derives deproteges a l'extremite n- ou c-terminale ou bien encore des alcools, et aldehydes correspondants. Ces monomeres constituent les briques necessaires a la synthese des oligomeres hydrazinopeptoidiques et des n-hydrazinopeptides que nous preparons, en utilisant les techniques usuelles de la synthese peptidique classique (protection / deprotection et utilisation d'agents de couplage) en solution. Nous discutons egalement de la problematique et de l'analyse des premiers resultats concernant l'etude de la structuration, a l'etat solide et en solution, induite par l'introduction de ces motifs hydrazinoglycines n -substituees dans des peptides, des pseudopeptides ou bien sous forme d'oligomeres. L'utilisation de ces monomeres hydrazinoglycines n -substituees pour la synthese de n-hydrazinopeptides sur support solide a l'aide d'un automate est egalement presentee. Ces composes seront evalues comme agents d'immunomodulation.


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Informations

  • Détails : 181 p.
  • Annexes : 83 ref.

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