Esters boroniques sur support solide une nouvelle strategie de clivage multidirectionnel

par CHRISTELLE POURBAIX

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bertrand Carboni.

Soutenue en 2000

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire a pour objectif d'etudier un nouveau linker ester boronique, forme a partir d'une resine diol et d'un acide boronique. Le chapitre i est consacre a une presentation de la chimie combinatoire et de la synthese sur support solide. Le chapitre ii decrit la preparation et la polymerisation d'une resine macroporeuse possedant une entite diol et susceptible d'immobiliser des acides alkyl, alcenyl et arylboroniques. Le linker boronate est stable sous diverses conditions reactionnelles et permet des modifications fonctionnelles sur la molecule supportee. Le greffage et le clivage ont ete optimises de facon a obtenir dans des conditions douces et neutres, soit un acide boronique par hydrolyse, soit un ester boronique par transesterification au methanol ou au pinacol. La resine diol s'emploie egalement pour pieger et isoler un acide boronique en solution dans un melange reactionnel, selon un procede de resin-capture. Le chapitre iii montre qu'il est possible de generer de la diversite moleculaire lors d'un clivage multidirectionnel, en transformant la liaison carbone-bore du boronate supporte en une autre fonctionnalisation ou en introduisant une nouvelle molecule. Le linker ester boronique fournit ainsi des derives du phenol ou des composes aromatiques non fonctionnalises au niveau du site d'ancrage. Le linker peut egalement reagir par couplage de suzuki pour conduire a une grande variete de composes biaryliques, par reaction catalysee au rhodium (i) pour donner des cetones -fonctionnalisees et des alcools benzyliques, ou bien par reaction avec des phenols et des amines en presence de cuivre (ii) pour former des biarylethers et des biarylamines. La plupart des syntheses presentees dans ce chapitre sont compatibles avec la presence d'autres groupements fonctionnels et generent des produits bruts avec une purete superieure a 80%.

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La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 182 p.
  • Annexes : 153 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2000/69
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