Analogues dissymetriques de glycolipides membranaires d'archaebacteries : synthese et etude de leur organisation supramoleculaire

par GREGORY LECOLLINET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Daniel Plusquellec.

Soutenue en 2000

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les archaebacteries, troisieme regne distinct des bacteries et des eukaryotes, sont des organismes unicellulaires qui se developpent dans des environnements hostiles. Les lipides membranaires de ces microorganismes contribuent pour une large part a leur remarquable capacite a survivre dans des conditions extremes. Ces lipides particuliers font l'objet d'un interet grandissant en vue d'applications dans des domaines varies. Les travaux decrits dans ce memoire traitent de la synthese et de l'evaluation des proprietes d'auto-organisation de nouveaux glycolipides dissymetriques, analogues de tetraethers d'archaebacteries. Dans le premier chapitre, apres une description des lipides membranaires de type tetraether d'archaebacteries, nous effectuons une mise au point bibliographique sur les differentes approches synthetiques decrites depuis une dizaine d'annees. Nous developpons ensuite les strategies de synthese qui ont permis d'acceder a des glycolipides modeles de type tetraether. Ces analogues sont caracterises par deux motifs glycerols de stereochimie identique a celle des produits naturels, relies par des espaceurs hydrocarbones de structure variee et substitues soit par deux unites sucre differentes, soit par un motif saccharidique et un groupement phosphate. Le second chapitre est consacre a l'etude des proprietes d'auto-organisation des glycolipides synthetises. Dans un premier temps, nous discutons l'influence de divers parametres moleculaires sur les proprietes cristallines liquides, puis nous demontrons clairement l'aptitude des amphiphiles a former des vesicules transmembranaires stables en milieu aqueux dilue.


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Informations

  • Détails : 184 p.
  • Annexes : 150 ref.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2000/98
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