Thèse soutenue

Effets de diverses modulations structurales sur les propriétés d'absorption et de transport des xénobiontes. Premières applications aux fongicides

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Auteur / Autrice : Céline Delétage-Grandon
Direction : Jean-Louis Bonnemain
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Biochimie et physiologie végétale
Date : Soutenance en 2000
Etablissement(s) : Poitiers

Mots clés

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Mots clés contrôlés

Résumé

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Les maladies vasculaires des plantes sont souvent mal controlees, voire non controlees, en raison de l'absence de fongicides pouvant se deplacer dans l'appareil conducteur des plantes apres pulverisation foliaire. Deux strategies ont ete developpees. Notre travail a d'abord porte sur la capacite de systemes de transport de la plante a reconnaitre une famille-modele de conjugues (acide phenoxyalcanecarboxylique-lysine) ne presentant aucun interet pratique mais commode pour l'etude des relations structure-mobilite. Ces conjugues (avec une fonction -amino acide libre) sont specifiquement reconnus par des systemes de transport d'acides amines et l'on peut moduler leur capacite a inhiber l'absorption de ces substrats naturels par des substitutions hydrophobes ou hydrophiles en position 4 du cycle aromatique. Ils sont par ailleurs phloeme-mobiles a l'instar du 2,4d-lys dont l'influx dans les tissus foliaires resulte de la contribution de deux mecanismes : diffusion et transport actif. 2,4d-lys libere progressivement le 2,4d suite a son hydrolyse. Cette demarche a ensuite ete appliquee au 1-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1h)-1,2,4-triazol-1-ylethanol, un fongicide faible et non systemique. En revanche, le conjugue alcool triazolique-asp est mobile dans le phloeme et libere plus ou moins rapidement l'alcool triazolique selon les conditions experimentales. Enfin, nous avons compare les activites du fenpiclonil (un fongicide non systemique utilise souvent comme produit de contact) et d'une trentaine de derives sur la croissance d'eutypa lata. Parmi ceux-ci, deux xenobiontes porteurs d'une fonction acide carboxylique presentent une activite fongicide interessante et sont presents, quoique en faibles quantites, dans la seve phloemienne. On a ainsi pu concilier la systemie et le maintien des proprietes biologiques.