Nouvelles voies d'acces aux radicaux iminyles : applications a la synthese d'heterocycles azotes et de phosphonoenamides

par HAIWEN ZHANG

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Samir Z. Zard.

Soutenue en 2000

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Durant ce travail, trois nouvelles voies d'acces aux radicaux iminyles et iminyles -azotes ont ete developpees. Elles ont ete appliquees pour la synthese des 2-dihydropyrroles, 2-imidazolines et -phosphonoenamides. La premiere methode utilise l'hydrure de tributyletain pour endendrer les radicaux iminyles -azotes a partir des esters d'amidoxime. Les 2-imidazolines ont ete synthetisees via les radicaux iminyles intermediaires. La deuxieme methode de formation des radicaux iminyles concerne le nickel en poudre couple avec l'acide acetique. Les radicaux iminyles ainsi formes permettent un acces aux dihydropyrroles. Les mecanismes de reaction dependent des structures d'esters d'oxime. Le systeme ni/acoh est egalement utilise pour engendrer les radicaux iminyles -azotes qui donnent un acces aux 2-imidazolines. La troisieme methode met en jeu le fer en poudre et l'acide acetique pour une synthese des -phosphonoenamides (precurseurs des acides -aminophosphoniques) via les radicaux iminyles intermediaires. Les reactions s'adaptent aux differents -oximinophosphonates, et les -phosphonoenamides ont ete obtenus avec de bon rendements.

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Informations

  • Détails : 208 p.
  • Annexes : 157 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014616
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