Approches de synthese biomimetique d'alcaloides appartenant a la famille des manzamines : les halicyclamines

par KARINE JAKUBOWICZ

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christian Marazano.

Soutenue en 2000

à PARIS 11, ORSAY .

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  • Résumé

    Les travaux effectues au cours de cette these sont presentes en trois parties. La premiere etude traite de la dimerisation des 1,4-dihydropyridines en milieu acide et se situe dans le cadre general des reactions de cycloaddition entre des dihydropyridines et des sels de dihydropyridinium. Deux modeles ont ete etudies : une 1,4-dihydropyridine simple et une 1,4-dihydropyridine dont l'azote est substitue par un groupement chiral. Le traitement acide de ces 1,4-dihydropyridines a conduit, par des reactions de dimerisation, a des derives polycycliques. La deuxieme partie concerne l'etude de reactions modeles pour la synthese biomimetique des halicyclamines, alcaloides 3-alkylpiperidiniques marins appartenant a la famille des manzamines. La synthese de ces nouveaux composes avait ete envisagee selon une voie biogenetique proposee par baldwin faisant intervenir la chimie des dihydropyridines. Mais les problemes rencontres lors de la synthese de ces alcaloides ont conduit notre laboratoire a proposer une nouvelle hypothese biogenetique, reposant sur l'utilisation d'aminopentadienals. La synthese des squelettes bicycliques des halicyclamines a et b a ainsi ete realisee. Les resultats obtenus ont apporte non seulement des faits experimentaux en faveur de la nouvelle hypothese, mais nous ont egalement permis de nous engager dans la synthese totale de l'halicyclamine a et de ses derives naturels. Ainsi, au cours de la troisieme partie de ce travail, differentes approches de synthese totale des halicyclamines ont ete realisees. Divers precurseurs ont ete prepares.

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Informations

  • Détails : 197 p.
  • Annexes : 96 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-014595
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