Synthese stereoselective de composes cyclopropaniques applications synthetiques

par Nicolas Blanchard

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JANINE COSSY.

Soutenue en 2000

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Pas de résumé disponible.


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    De tres nombreux produits naturels biologiquement actifs possedent dans leur structure des unites de type polypropionates. Une voie d'acces potentielle a ce type de sous-structure utilisant la reaction d'oxymercuration de composes cyclopropaniques possedant des centres stereogenes en alpha du cycle a trois chainons a ete etudiee. Dans un premier temps, des strategies de synthese stereoselective de cyclopropylcarbinols ont ete developpees mettant en jeu des reactions d'additions electrophiles sur des alcenylcyclopropanes. Ces reactions electrophiles sont hautement diastereoselectives et les resultats peuvent etre etendus aux alcenyloxiranes et aziridines. Dans un second temps, la reaction d'oxymercuration des structures cyclopropaniques precedemment preparees a permis d'acceder a des stereotriades utilisables dans la synthese de polypropionates et egalement a des composes heterocycliques. Cette methodologie a ete illustree par la synthese du fragment heterocyclique d'un antibiotique ionophore, la zincophorine.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 371 p.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 2000
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.