Utilisation d'esterases et de lipases dans l'obtention de composes presentant un interet en chimie fine

par JULIETA BARBOSA MONTEIRO

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de Michel Minier.

Soutenue en 2000

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Dans ce travail, des enzymes hydrolytiques comme des esterases et des lipases ont ete utilisees aussi bien pour faire des reactions d'hydrolyse enantioselectives de composes pro-chiraux que pour faire des reactions d'esterification regioselectives du glycerol, en milieu organique. L'hemihydrolyse des diesters, hydroxy-3-glutarate de diethyle et hydroxy-3-glutarate d'ethyle et t-butyle, par une enzyme industrielle, l'esterase 30. 000, en systeme biphasique, conduit a la synthese enantioselective des respectfs acides, le (s)(+)-hydroxy-3-glutarate d'ethyle et le (r)()-hydroxy-3-glutarate de t-butyle, en grande quantite et avec un bon rendement. Dans les memes conditions, l'hydrolyse selective du methyl-2-cyclopropane dicarboxylate de diethyle, catalysee par deux enzymes, esterase 30. 000 et ple, donne les acides monocarboxyliques optiquement actifs, (1r, 2s)(+) et (1s, 2r)() avec un bon rendement. Ces isomeres sont de precurseurs chiraux des acides amines (1s, 2s)(+) and (1r, 2r)()-1-amino-2-methylcyclopropanecarboxylique, me-acc (norcoronamic acid), respectivement. Ces amino acides presentent activite biologique et sont introduits dans des sequences peptidiques afin d'imposer des contraintes conformationnelles. Une methode enzymatique d'obtention du 1(3) monolaurate-rac-glycerol, un importante agent emulsionnant d'interet alimentaire, en utilisant une lipase regioselective commerciale immobilisee, lipozyme im, a ete aussi proposee dans ce travail. En vue de resoudre le probleme de solubilite du glycerol dans le milieux hydrophobe, un melange de n-hexane / t-butanol (1:1, vol/vol) a ete utilise. Les deux substrats, glycerol et acide laurique sont soluble dans ce milieux, en conduisant a un systeme monophasique. Ce systeme reactionnel permet de travailler en continu. De facon a mener l'esterification du glycerol de maniere selective, un rapport eleve de glycerol sur l'acide gras a ete utilise.


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Informations

  • Détails : 211 p.
  • Annexes : 173 ref.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 2000
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