Contribution à l'étude des [1,8] naphtyridines : application à la synthèse de composés antidiabétiques

par Christophe Plisson

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie des composés d'intérêt biologique

Sous la direction de Jacques Chenault.

Soutenue en 2000

à Orléans .


  • Résumé

    Le diabète est l'affection endocrinienne de loin la plus frèquente. Il touche environ deux millions de personnes en France et se caractérise par une élévation de la concentration plasmatique en glucose et triglycérides. Cette hyperglycémie chronique contribue à l'apparition de complications micro et macrovasculaires spécifiques. Afin de retarder la progression de ces complications, il est nécessaire de pouvoir contrôler, à long terme, la glycémie. Dans le cadre d'une recherche de nouveaux agents antidiabétiques, nous avons préparé à partir d'un synthon commun, le 7-méthyl-4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphtyridine-3-carboxylate d'éthyle, des composés diversement fonctionnalisés notamment en position 1 via des réactions de guanilation des esters correspondants. L'étude de la réactivité des composés hétérocycliques de structure pyrimido[5,4-c] et [4,5-b][1,8]naphtyridine. Enfin, des dérivés polyhydroxylés de la 1-éthyl-7-méthyl-1,2,3,4-tétrahydro[1,8]naphtyridine ont été préparés en vue d'obtenir des composés susceptibles de présenter une activité inhibitrice des enzymes glucosidases. Les résultats des tests pharmacologiques, effectués par la société Lipha-Merck, ont montré que certains composés synthétisés peuvent présentés à la fois une activité hypoglycémiante et inhibitrice de l'enzyme aldose réductase.

  • Titre traduit

    Contribution to the study of [1,8] naphthyridines : applications to the synthesis of antidiabetic compounds


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Informations

  • Détails : 236 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 227-236

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  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 19-2000-54
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