Nouvelles methodes de synthese de benzopyranes diversement substitues

par JEAN-YVES GOUJON

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de BERNARD KIRCHLEGER.

Soutenue en 2000

à Nantes .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la mise au point de deux nouvelles strategies de synthese du noyau 2h-1-benzopyrane, ces composes possedant des proprietes pharmacologiques interessantes. La premiere strategie, appelee version achirale, constitue le premier chapitre. Elle repose sur la formation d'intermediaires de type alcools allyliques. Ceux-ci vont permettre l'obtention univoque des composes soit de type 2h-1-benzopyrane, soit de type 9-tetrahydrocannabinol selon les conditions de cyclisation employees. Dans un deuxieme chapitre, nous presentons le dedoublement enzymatique par une lipase des composes 2h-1-benzopyranes, precedemment prepares sous forme de melange racemique, comme alternative a leur synthese enantioselective. Enfin, le troisieme chapitre est consacre a la deuxieme strategie de synthese appelee version chirale. Celle-ci consiste en la formation stereocontrolee de precurseurs cles du noyau 2h-1-benzopyrane via la formation d'alcools homoallyliques chiraux. Cette methode est etendue a la formation du noyau quinoleine.

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Informations

  • Détails : 206 p.
  • Annexes : 130 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 00 NANT 2100
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  • Cote : 00 NANT 2100
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