Etude du mecanisme de demethylation de la nicotine chez les plantes

par SANDRINE GIRARD

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de RICHARD ROBINS.

Soutenue en 2000

à Nantes .

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  • Résumé

    L'etude de la n-demethylation de la nicotine est tres interessante d'un point de vue biochimique et commerciale. Si ce mecanisme est bien compris chez les mammiferes, il reste a ce jour non elucide chez les plantes. De plus, le produit de demethylation, la nornicotine, donne une saveur amere au tabac, expliquant l'interet des industries pour comprendre et ralentir ou arreter ce processus. L'utilisation au niveau chimique de ce systeme enzymatique serait aussi tres interessante afin de pouvoir demethyler des molecules qui ne peuvent l'etre dans des conditions reactionnelles classiques. La comprehension de ce processus passe par l'etude de la specificite du systeme enzymatique mis en jeu, de sa stereospecificite et par l'etude de l'evolution du groupement methyle. Pour ce faire, nous avons synthetise differentes molecules telles que des derives nicotiniques ou de la nicotine marquee en isotopes stables et mis au point nue une voie d'acces tres efficace a la nicotine enantiomeriquement enrichie. Ces differents composes ont alors ete fournis a des suspensions cellulaires de nicotiana plumbaginifolia, capables de realiser la bioconversion de nicotine exogene en nornicotine. L'analyse des resultats a ensuite ete effectuee avec des methodes analytiques telles que la chromatographie en phase gazeuse, pour l'etude de la cinetique, la chromatographie en phase liquide pour l'etude de la chiralite et la rmn, afin de determiner la structure des intermediaires. Il apparait que le systeme enzymatique ne presente pas de specificite structurale etant donne que des derives nicotiniques ont pu etre demethyles. Cependant, une stereospecificite semble apparaitre, les deux enantiomeres de la nicotine n'etant pas metabolises de facon similaire. Les etudes effectuees en rmn 1 3c, nous ont permis de developper une nouvelle hypothese quant au mecanisme de demethylation, mettant en jeu l'acide tetrahydrofolique et impliquant donc une etape de transmethylation.

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Informations

  • Détails : 150 p.
  • Annexes : 150 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 00 NANT 2098
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  • Cote : 00 NANT 2098
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