Nouveaux donneurs- a grande extension spatiale, precurseurs de materiaux moleculaires : synthese et etude de systemes a plusieurs motifs tetrathiafulvalenes (ttf)

par NICOLAS GAUTIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Piétrick Hudhomme.

Soutenue en 2000

à Nantes .

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  • Résumé

    Dans le but de concevoir des materiaux organiques a dimensionnalite accrue, critere intervenant sur les proprietes de conduction electrique, nous decrivons la synthese de nouveaux tetrathiafulvalenes (ttf) a grande extension spatiale et enrichis en atomes de soufre. Ces donneurs- presentent des caracteristiques structurales originales, associant au sein d'une meme molecule plusieurs unites ttf et ttf etendus, fusionnes avec ou sans espaceur aromatique. Ainsi, une methode de formation du cur ttf sans precedent, selon une reaction de type horner-wadsworth-emmons (hwe) entre un anion phosphonate d'un groupement 1,3-dithiole et une fonction 2-oxo-1,3-dithiole est decrite et completee par une etude theorique. D'autre part, nous avons mis en evidence de nouveaux systemes donneur-accepteur (d-a), constitues par un ttf (d) et une (ou deux) entite(s) quinonique(s) (a) presentant des proprietes de transfert de charge intramoleculaire. La voltamperometrie cyclique demontre l'excellent caractere donneur- de l'ensemble de nos molecules cibles et la formation d'especes correspondant a plusieurs stades d'oxydation. L'origine de leur comportement electrochimique peut s'expliquer a l'aide des donnees cristallographiques et des calculs theoriques. Des ttf oligomeres conjugues a travers un pont ethylenique ont egalement ete synthetises. Dans le cas du ttf trimere, pour la premiere fois, la signature en solution d'une valence mixte intramoleculaire est mise en evidence par spectroelectrochimie. L'obtention de quelques complexes de transfert de charge prefigure les potentialites de ces donneurs- pour l'obtention de materiaux moleculaires presentant des proprietes electroniques specifiques.

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Informations

  • Détails : 285 p.
  • Annexes : 179 ref.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 00 NANT 2076
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