Catalyse asymétrique supportée. Synthèse de matériaux hybrides chiraux et réaction d'alkylation énantiosélective du benzaldéhyde par le diéthylzinc

par Sébastien Abramson

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de MONIQUE LASPERAS.

Soutenue en 2000

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    La reaction d'addition enantioselective du diethylzinc sur le benzaldehyde (reaction modele) a ete realisee en presence de la (1r,2s)-(-)-ephedrine supportee sur des materiaux aux tensioactifs structurants (mts). L'influence de la composition chimique du support a ete etudiee. Cette etude a montre que les exces enantiomeriques obtenus avec ces materiaux hybrides chiraux sont limites par une reaction de formation du 1-phenyl-propan-1-ol racemique catalysee par la surface minerale. Le mode d'immobilisation de la (-)-ephedrine a egalement ete etudie. Enfin, l'utilisation combinee d'une nouvelle methode de greffage de l'agent de couplage et d'un mts de grande taille de pore (80 a) a conduit a l'obtention de materiaux hybrides chiraux possedant une surface minerale mieux recouverte, ce qui a permis d'augmenter considerablement les exces enantiomeriques et les vitesses dans la reaction modele.

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Informations

  • Détails : iv, 198 f
  • Annexes : Notes bibliogr

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 2000.MON-184
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