Synthèse de dérivés fonctionnels d'oxyde de bis(hydroxyméthyl)phosphine, analogues de phosphonates biologiquement actifs

par Christine Brahic

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de HENRI JEAN CRISTAU.

Soutenue en 2000

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Nous avons realise la synthese d'un certain nombre d'analogues de biomolecules, d'interet therapeutique ou phytosanitaire reconnu, en remplacant le groupement -p(o)(oh) 2 par le groupement -p(o)(ch 2oh) 2. L'objectif etait d'evaluer le caractere pharmacophore de ce groupe phosphore par rapport au groupe phosphonique present dans de nombreuses molecules biologiques. Deux familles de composes ont ete etudiees : les acides -aminoalkylphosphoniques et les acides gem-bisphosphoniques. Des analogues du glyphosate et du tiludronate ont notamment ete obtenus. Nous avons dans un premier temps elabore de nouveaux synthons phosphores permettant l'acces aux molecules cibles. Puis nous avons developpe a partir de ces synthons des voies de synthese qui nous ont conduit aux differents analogues souhaites avec de bons rendements. Tous les composes obtenus sont actuellement testes en phytosanitaire et en sante. Enfin, nous avons termine cette etude par une analyse rmn des differents analogues d'acides gem-bisphosphoniques synthetises. Les spectres rmn observes sont fortement influences par la symetrie de ces systemes. Certaines valeurs des constantes de couplage semblent, de plus, mettre en evidence l'existence de conformeres privilegies. Les donnees de deplacement chimique nous ont permis d'etablir diverses correlations, de calculer les valeurs theoriques de la constante de hammett - et de pka des groupes phosphoryles permettant une meilleure connaissance des proprietes physico-chimiques de ces groupes.

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Informations

  • Détails : [10], 220 p
  • Annexes : Notes bibliogr

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 2000.MON-82
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