Peptides contraints à motif sulfahydantoi͏̈ne : synthèse, structure et réactivité

par Sihem Boudjabi

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de GEORGES FRANCIS DENYNTER.

Soutenue en 2000

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Nous avons envisage le pontage de deux amides consecutifs d'un squelette peptidique par un groupement so 2 afin de creer un peptide contraint a motif sulfahydantoine (1,1-dioxyde de 3-oxo-1,2,5-thiadiazolidine). Nous avons mis au point une methode de synthese de dipeptides contraints, basee sur la cyclisation en milieu basique de sulfamides. Ces derniers sont issus de l'amenagement fonctionnel de l'isocyanate de chlorosulfonyle (ics) et d'acides amines naturels. L'analyse structurale approfondie par rmn multinoyaux, dc et cristallographie par diffraction des rayons-x, a permis d'etablir sans ambiguite la structure de ces intermediaires. L'aminoacylation des sulfahydantoines peut s'effectuer avec rearrangement par transamidation. Cette transposition a pour effet de placer systematiquement l'heterocycle en position n terminal. Les tripeptides transposes nous ont servi de precurseurs pour la synthese de tetrapeptides contraints et plus particulierement a un tetrapeptide mimetique de l'adhesiotope rgd. L'adaptation de la synthese de dipeptides contraints en utilisant comme support la resine oxime a ete tentee.

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Informations

  • Détails : 249 p. dont [1] dépl
  • Annexes : Bibliogr.: p. 151-152

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 2000.MON-60
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