Utilisation du groupement benzyloxycarbonyle en tant que groupement protecteur en chimie des sucres

par Fouzi Mouffouk

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean-Louis Montero.

Soutenue en 2000

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Le groupement benzyloxycarbonyle est hydrogenolabile, donc susceptible d'etre enleve dans des conditions douces. C'est pourquoi nous nous sommes interesses a son developpement en chimie des sucres pour proteger les differents alcools sous la forme de carbonates de benzyle. Notre objectif a ete atteint avec de tres bons rendements en utilisant le groupement benzyloxycarbonyle pour la protection des alcools secondaires en serie pyranoside et en serie furanoside. Le resultat final comme nous avons pu le demontrer depend du choix de la base utilisee (dimethylaminopyridine) lors de la reaction de deshydrohalogenation. Nous avons aussi mis en evidence qu'il est possible de proteger selectivement par le benzyloxycarbonyle, avec de bons rendements, l'une des trois fonctions alcool secondaire des pyranosides (glucose position oh-2, mannose position oh-3 et galactose position oh-2), cela en jouant sur la nature de la base organique utilisee lors de la reaction. D'autre part, nous avons montre que le groupement benzyloxycarbonyle est orthogonal avec les autres groupements protecteurs utilises en synthese oligosaccharidique (ac, bz, bn, tr, etc). Enfin nous avons mene une etude sur l'influence du groupement benzyloxycarbonyle vis-a-vis de la reaction de glycosylation. Nous avons demontre que le groupement benzyloxycarbonyle est utilisable en tant que groupement protecteur dans un accepteur ou dans un donneur de glycosyle. Lorsqu'il est utilise dans un donneur de glycosyle de bons rendements en disaccharide ont ete obtenus avec la methode au trichloroacetimidate.


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