Synthèse et évaluation d'analogues phosphoniques d'hexoses phosphates, intermédiaires de la catalyse de la Glucosamine-6P synthase

par Alexia Désir-Chassagne

Thèse de doctorat en Sciences biologiques fondamentales et appliquées

Sous la direction de Bernard Badet.

Le président du jury était Philippe Savignac.

Le jury était composé de Sylvie Rebuffat, Bernard Badet.

Les rapporteurs étaient André Lubineau, Olivier Ploux.


  • Résumé

    La recherche d'inhibiteurs potentiels de la glucosamine-6p synthase (glms), enzyme clé de la voie de biosynthèse des hexosamines, a conduit à l'évaluation du 6-phosphonofructose. Ce composé, analogue phosphonique du substrat naturel, se comporte comme un inhibiteur slow binding vis-à-vis du domaine cglms. L'incapacite pour la fonction ch 2 de mimer l'électronégativité de l'oxygène du groupement phosphate nous a amené à évaluer les analogues monofluorophosphonate et difluorophosphonate de ce composé L'ensemble des résultats biologiques, obtenus pour ces trois composes, est présenté et commenté. Dans un second temps, nous avons réalisé la synthèse et l'évaluation d'analogues d'intermédiaires à haute énergie : le 2-amino-2-desoxy-6-phosphonoglucitol, le 6-phosphoarabinohydroxamate et ses analogues méthylènéphosphonate et difluorométhylène phosphonate. Les synthèses et les résultats biologiques sont décrits et interprètés.


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  • Détails : 1 vol. (174 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 118-122

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