Modifications chimiques de flavonoïdes : études de leurs pouvoirs complexant (protéines, métaux, pigments) et antioxydant

par Bertrand Alluis

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie

Sous la direction de Olivier Dangles.

Soutenue en 2000

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Olivier Dangles.


  • Résumé

    Les flavonoïdes (polyphénols) sont une classe de molécules naturelles très répandues dans les plantes et dans l'alimentation et dotées d'une variété de propriétés biologiques et pharmacologiques. Les flavonoi͏̈des présentent, pour la plupart, un squelette de type2-phényl-1-benzopyrane diversement substitué par des groupements OH et OMe. Les différentes familles de flavonoi͏̈des se distinguent par la structure de l'hétérocycle oxygéné. Les groupes OH des flavonoi͏̈des sont souvent glycosylés voire sulfatés. En outre, les groupements glycosyles sont fréquemment acylés par des résidus d'acide organique (acide malonique et succinique, dérivés hydroxylés et/ou méthoxydés des acides benzoi͏̈que et cinnamique). Les groupements sulfates, glycosyles et acyles sont susceptibles de modifier les propriétés caractéristiques des flavonoïdes (propriétés antioxydantes et colorantes, complexation d'ions métalliques) ainsi que leur biodisponibilité, leur solubilité dans l'eau, leur affinité pour les protéines. . . Plusieurs méthodes simples et régiosélectives ont été mises au point afin de préparer, à partir de flavonoïdes commerciaux et peu coûteux (aglycones ou glycosides), des dérivés sulfatés (sulfatation de l'aglycone ou de la partie osidique) et des glycosides acylés par des résidus aromatiques ou aliphatiques. Les flavonoi͏̈des ainsi élaborés ont ensuite fait l'objet d'études conformationnelles par RMN et modélisation moléculaire ainsi que d'études de complexation (ions métalliques, albumine du sérum, pigments polyphénoliques) et de pouvoir antioxydant par spectroscopies UV-visible et de fluorescence qui montrent clairement l'influence des modifications chimiques sur les propriétés caractéristiques du noyau polyphénolique.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (v-305 p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [15] p.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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