Estérification sélective du saccharose par voies chimique et enzymatique : application à la synthèse de composés tensioactifs, polymérisables et antioxydants

par Pierre Potier

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Gérard Descotes et de Yves Queneau.

Soutenue en 2000

à Lyon 1 , en partenariat avec École Doctorale de Chimie (Lyon) (autre partenaire) .

Le jury était composé de Gérard Descotes, Yves Queneau.


  • Résumé

    Le saccharose est le composé organique pur le plus produit dans le monde. Malgré des qualités remaquables (hydrophilie, pureté, biodégradabilité, non-toxicité, provenance de ressources agricoles renouvelables), la quasi-totalité de sa production est destinée au secteur de l'agroalimentaire sous une forme non transformée. La synthèse de composés fonctionnalisés dérivés du saccharose, bénéficiant des propriétés de celui-ci, constitue donc un enjeu économique et écologique important. Parmi les dérivés fonctionnalisés d'intérêt industriel, les esters faiblement substitués sont les plus recherchés. Cependant, la mise au point de méthodes d'estérification régiosélective du saccharose constitue un défi, en raison de la multiplicité des groupements hydroxyle présents sur la molécule. L'utilisaton d'enzymes (protéases et lipases) permet d'ácyler régiosélectivement les sucres et ainsi de synthétiser des mono et diesters de saccharose possédant des propriétés tensioactives et polymérisables. Le développement industriel éventuel de ces composés nécessite de trouver de nouveaux substrats, de nouvelles enzymes, de nouveaux milieux et d'optimiser les réactions enzymatiques afin d'obtenir des rendements très satisfaisants et peu de sous-produits. L'utilisation de techniques de protection-déprotection et d'activation permet, quant à elle, de synthétiser différents gallates de saccharose qui, en tant que polyphénols, présentent des propriétés antioxydantes proportionnelles au nombre de groupements gallique greffés


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Informations

  • Détails : 1 vol. (242 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 231-242

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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