Structure et réactivité d'ylures de triazolium : applications à la synthèse des dérivés isoindoliques

par Georgiana Surpateanu

Thèse de doctorat en Instrumentation et analyses avancées

Sous la direction de Gérard Vergoten.

Soutenue en 2000

à Lille 1 .


  • Résumé

    Les cycloimmonium ylures sont des composés organiques à structure zwittérionique. Ils comptent dans leur structure une liaison ylurique, N+-C-. Notre travail se place dans l'étude des composés yiuriques dérivés du triazole, en tant qu'intermédiaires dans la synthèse des isoindoles. Les isoindoles sont des cOJP. Posésorganiques à structure complexe, difficilement synthétisables. Leur synthèse, les conditions de réaction et d'autres paramètres font l'objet de ce travail. Ce travail comporte deux directions: un aspect expérimental, représenté par la partie synthèse et un aspect théorique, représenté par la modélisation moléculaire. Expérimentalement, on a mis au point une méthode de synthèse des isoindoles différemment substitués. Les composés apparus au long de la synthèse en tant qu'intermédiaires ont été classes en sels de triazolium, ylures carbanions monosubstitués, ylures carbanions disubstitués et isoindoles. Chacun de ces composés a été séparé, purifié et puis analysé par les méthodes classiques d'analyse: RMN, IR, SM, analyse élémentaire. La modélisation moléculaire, par les méthodes ab initio (HF/3-2I G) ou semi-empiriques (AMI et PM3), nous a permis d'accumuler des paramètres concernant ces composés. Ceci implique des analyses conformationnelles, calculs des barrières de rotation et l'acquisition des données structurales. Les ylures carbanions monosubstitués ont des structures planes au niveau de l'hétérocycle et du carbanion. Les deux atomes liés par liaison ylurique sont hybridés Sp2. Les ylures carbanions disubstitués sont planes au niveau de l'hétérocycle et de l'atome de carbone ylurique. Les substituents liés à ce carbone ont une orientation perpendiculaire au plan de l'hétérocycle et de la liaison ylurique. Ces composés évoluent vers les isoindoles finaux par une réaction d'électrocylisation à mécanisme disrotatoire.

  • Titre traduit

    Structure and reactivity of triazolium ylides : application to the synthesis of isoindole derivatives


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (189 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 173-189

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2000-418
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2000-419
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.